Sono fattori individuali e strutturali: i problemi di salute fisica e mentale, le dipendenze, le tensioni nel contesto familiare, la mancanza delle competenze richieste sul mercato del lavoro, le difficoltà di accesso a un alloggio e le politiche di esclusione e stigmatizzazione. Tali fattori scaturiscono dal contesto personale e sociale nel quale vivono le persone che hanno subito una condanna penale e, in termini più generali, da quelle che solitamente vengono considerate le cause strutturali e sistemiche della delinquenza (economiche, sociali, sanitarie, educative, ecc.). Da qui l’importanza di garantire ai soggetti desistenti condizioni di vita minime per rendere possibile il cambiamento.

Altri ostacoli incontrati dalle persone autrici di reato derivano dalla complessità degli iter amministrativi e delle istituzioni con le quali devono interloquire. In ambito amministrativo, le difficoltà sono ad esempio legate alla gestione fiscale e al disbrigo delle procedure giudiziarie o presso gli uffici delle assicurazioni sociali e dell’assicurazione malattie; a tale riguardo, la reclusione viene spesso citata come causa di notevoli complicazioni che rendono necessario sospendere o rimandare le procedure amministrative in corso. Quanto agli ostacoli istituzionali, sono dovuti alla difficoltà delle istituzioni di conseguire i propri obiettivi, in particolare per mancanza di risorse (spazio, tempo e personale), problemi di comunicazione e mancato rispetto di procedure o scadenze; tale difficoltà può tradursi in un sostegno insufficiente durante il periodo di reclusione o in una preparazione inadeguata alla liberazione.